2002年10月，温斯顿·丘吉尔被英国人民选为“最伟大的英国人”，排在他身后的英国伟人，依次为莎士比亚、牛顿、达尔文等。

7岁那年，温斯顿·丘吉尔被父母送到一所名为圣乔治的贵族子弟寄宿学校读书。主持校政的是教会的一名牧师，教育方式是典型的英国式的刻板和严厉，无情的体罚则犹如狱卒打骂犯人，丝毫也不顾及这些学生“强硬”的背景。丘吉尔性格倔强，在挨打时拼命哭叫、踢打，有一次甚至把校长的草帽踩得粉碎。

学期结束时，他带着一张成绩单和满身的疤痕回到家里。学校给他的评价是“淘气”和“贪吃”。鉴于他的健康受到损害，根据家庭医生的建议，父母将丘吉尔转送到布雷格的另一所学校。

12岁时，父亲又将他送进哈罗公学，这是培养英国绅士的摇篮。因为入学考试的失败，他被编在成绩最差的一个班中的最后一组。他的学业成绩也一直是倒数前几名。

这孩子给很多人的印象是低能、怪癖、无法无天，幸亏他还有一个知音，即他的外祖父。这位经过大世面的美国百万富翁说：“让他去吧！男孩子只要有显示才能的机会，自然会变好的。”少年丘吉尔的确显示出某些才能。他酷爱历史，这门学科的成绩也非常突出；他还能大段大段地背诵莎士比亚作品中的台词。但这些才能并没有显示的机会。他热衷于体育和军事训练，接受操练和射击训练，参加对抗性的战斗演习和战术训练，他还练出了很棒的骑术和游泳技能。

而他最成功的是击剑，在一次比赛中，他赢得了银质奖章。

丘吉尔产生了一个新的梦想——他想成为一名军官。但这条路也走得并不顺，他两次考试都名落孙山。哈罗公学的校长推荐丘吉尔到詹姆斯上尉那里去补习功课。詹姆斯上尉开办了一所补习班，给那些想投考桑赫斯特军校而成绩较差的学生提供补习。这种“快餐”式的补习还是卓有成效的，丘吉尔应付考试的能力大为提高，最终如愿以偿考进了桑赫斯特皇家军事学校。丘吉尔在回忆自己的一段生活时，有过极为生动有趣的描述：“在几乎是全校最后一名的同时，却又成功地通过了军队的征兵考试。我也正是遇到了好运——在考试中，将要凭记忆绘制某个国家的地图。在考试的前一天晚上，我将地球仪上所有国家的名字都写在纸条上放进帽子里，然后从中抽出了写有‘新西兰’的那一张。接着我就大用其功，将这个国家的地理状况记得滚瓜烂熟。不料，第二天考卷中的第一道题就是：‘绘出新西兰地图’。我开始了军旅生涯。这个选择完全是由于我喜欢收集玩具锡兵的结果。我小时候有近1500个锡兵，组织得像一个步兵师，还下辖一个骑兵旅。我的弟弟杰克统领的则是‘敌军’。但是我们制定了条约，不许他发展炮兵。这非常重要！是小锡兵改变了我的生活志向……”

几十年后，丘吉尔已是一位成功的政治家和作家。他做过记者，做过海军大臣，做过英国首相，还得过诺贝尔文学奖。有一次，丘吉尔在一个星期日邀请了一些年轻人，安排了一次小型午餐会。有一位先生提问：“你的经历中充满了冒险和成就，这是一种奇迹。你过去犯的错误和失去的机会是什么？”

“22岁以前我不爱学习。我有效的教育几乎完全是军事方面的。后来我希望进牛津大学，却没能实现我的愿望。”

“如果重新生活，你会谨慎地从事一切吗？”

“我想我不可能一开始就懂得谨慎的意义。到20岁时我会开始谨慎地生活。25岁是人生最好的年华，整个世界在你面前。我不愿意再回到中学时代，我从来不喜欢中学，这是我的缺点。在中学里，我的学习、体育都不行。我也不喜欢那些刻板的规则。”

“难道你可以一下子跳进大学？”

“是这样。男孩子必须能够选择自己的道路。我从父母那里得到的只是我的名字而不是财产，我必须寻找机会。我的特殊不是继承来的，而是我通过拼搏争取来的。在我22岁时，我的军饷根本不够花，所以我不得不靠借贷度日。这使我无法按照自己的意愿去生活。于是我开始奋发图强，集中精力投入学习，以争取自主。我懂得没有钱就没有自主，只有争取到经济独立才能真正自主。我工作、我读书、我写作、我画画，我记不得有哪一天是闲散的。直到今天，我从不肯白白地放过一天……”