孟小冬第二任丈夫是杜月笙。

一个跺一跺脚都会让整个上海颤抖的人，可他不靠争强好狠，只以仁义闻名。出身江湖，却自掏 20万给罢工工人，国难来临，却组织青帮 10万人抵抗日军，哪一件事都是后世楷模。

孟小冬 11岁那年，也就是 1918年，她在上海大世界唱戏，杜月笙第一次听孟小冬的戏。

几年之后，孟小冬红透北京，杜月笙对孟小冬由欣赏转为爱慕，当得知孟小冬与梅兰芳成亲了，他只能远远观望，默默地守候。

杜月笙有一句名言：“伤什么，都别伤女人心，女人是用来疼的。”杜月笙对孟小冬便是如此。在孟小冬这里，杜月笙是一枚 “暖男”。

在她感情受伤时，他挺身而出，帮忙处理她与梅兰芳分手事宜。

在她胃病发作时，他专程将北京名医孔伯华接到上海。她的病治愈后，他又大赏孔伯华。战乱纷飞，他担心孟小冬的安危，就包了一架私人飞机，将她接到身边。在她想拜余叔岩为师，重新学艺时，他又鼎力支持，让她排除一切后顾之忧，专心学戏。

张爱玲说：“喜欢一个人，会卑微到尘埃里，然后开出花来。”为了孟小冬，大佬杜月笙，可以低到尘埃里去。杜月笙说：“我终于知道了爱情的滋味。”

1950年，杜家全家准备从香港移民美国，杜月笙数着全家需要准备 27个护照时，孟小冬在旁边轻轻问了一句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？”

其他人没听懂，杜月笙却听懂了：“办护照的事情暂停，赶快把我跟阿冬的婚事办了。”杜月笙不顾家人反对，于乱世中病榻前，举办婚礼，让孩子们称孟小冬“妈咪”。当时，杜月笙常年多病，由于和孟小冬办婚事，全家都错过了移民，当时的香港缺医少药。

杜月笙也错过了去美国的治疗，身体一天不如一天。但他不亏女人，直到最后都给心爱的人一个交代。

在梅兰芳那里，孟小冬没有得到的名分，杜月笙给了。1951年，杜月笙临终前，仅剩 11万大洋。他立下遗嘱，如此分配：“每个太太拿 1万，长子拿 1万，没出嫁的女儿拿 6000，出嫁的拿4000。孟小冬拿 2万。”如果说梅兰芳是孟小冬的青春，那杜月笙则是孟小冬的港湾。