吴其贞不是王通判唯一的书画操盘手，像王廷宾这样财大气粗又雅好文艺的主，可能有一群书画商为他跑腿，扬州裱褙师张黄美就是他雇用的又一个书画采买人。因为有着同一个主顾，吴其贞和张黄美这一对同行，经常会有生意上的竞争，但更多的时候，他们是相互补台的朋友。
张黄美很可能出身于一个书画装潢世家，从幼年起耳闻目染此道，锻炼出了过人的眼力，经常能收到宝贝。受其邀请，吴其贞常在他的裱室逗留整日，赏画，喝茶，聊画坛和生意场上的种种趣事。吴其贞曾在他的裱室看到过一小幅赵孟頫的《写生水草鸳鸯图》，这是赵孟1310年的一件作品，画法纵逸，画面简洁而有意味，吴其贞一见就心羡得不行。不久后，在王通判的斋头他受到了一次更大的视觉轰炸，再一次领教了张黄美的手段。张黄美这次为主顾收罗来的三幅佳作，涵盖了唐宋元三代，有一幅竟然还是文人画始祖王维的《林亭对弈图》，并且卷上还有宋徽宗的御笔题鉴。张黄美说，这些画他是从京口（今属镇江）一个叫张即的书画贩子那里买来的。
张黄美后来被京师大佬、保和殿大学士、著名的“焦林书屋”主人梁清标招揽，为之在南方收购字画古玩。同时，张黄美在扬州王通判那里继续兼着职。自那以后，吴其贞在张黄美处看到的名家字画越发多了。1672年12月的某一天，吴其贞在张黄美的裱室里观赏到了宋马和之《毛诗图》一卷，宋李唐《长夏江寺图》绢画一大卷，元钱选《仙居图》绢画一卷。1673年4月2日，他在张黄美处观赏到了五件宋元名作，其中有马元《老子图》、赵孟頫《太白观瀑图》、赵子固《兰蕙图》等如雷贯耳之作，但吴其贞也看出来了，其中伪作也掺杂不少，比如赵孟頫和赵子固的那两幅，虽然画得不错，但纸墨如新，形迹大为可疑。是张黄美不慎走眼收入了赝品，还是他想以假乱真去糊弄他的两大主顾？出于此道规矩，吴其贞没有点穿。
1673年7月21日，吴其贞在张黄美家一口气看了八件宋元明佳作，特别招眼的有黄庭坚的一卷书法和北方名家崔子忠的一幅绢画《双雁图》，吴其贞特意记下了这些画将来的去向：“以上八种观于张黄美家，系近日为大司公梁公所得者。”
李唐《长夏江寺图》（局部）
虽然张黄美手中的画，大多是为王廷宾和梁清标两大主顾采买，但吴其贞也看出来了，随着钱囊渐丰，张黄美是有把其中最优秀的画作占为己有念头的。1675年9月17日，张黄美沾沾自喜地向他展示了10件宋元名作，尽管吴其贞背后挑了许多刺，说倪云林这幅墨色暗淡，又说马远那幅气色不佳，但他自己也明白，这是酸葡萄心理作祟，好多画——比如倪云林的那两幅山水——是他做梦都想拥有的。
扬州裱画师张黄美在南画北渡中充当了二传手的角色，这些书画掮客出没在当时南方各城市的市肆和书画作坊里，早已不是什么秘闻，吴其贞在杭州就曾遇到过一个。1672年春天，位于湖滨的程隐之书铺里，吴其贞看中了李唐的《雪天运粮图》和赵孟頫的一幅山水写生小品，正要成交时，突然来了一个书画客与之展开了争夺。此人口气很牛，显见得背后有一个实力雄厚的买家支撑。几个来回后，画价也给抬高了不少。最后，吴其贞得到了赵孟頫的那幅小品，而李唐的那幅《雪天运粮图》则被此人收入囊中。事后吴其贞才知道，此人的来头果然不小，竟是驸马耿昭忠在江南地区的书画代理人。
17世纪50年代后，北方官宦和新兴的收藏家挟着资本的威势在南方频频出手，致使南方的精华纷纷北流，在吴其贞看来也是运势使然。政治气候的变化牵连着一个时代的文气，艺术品市场概莫能外。早几年，吴其贞就亲眼看到一个叫张先山的山东富商在江南走了一趟，轻而易举卷走了一大批法书名画，其中赵孟頫的《鹊华秋色图》、黄公望的《秋水图》等吴其贞曾“观赏终日，不能释手”，那黯然送别的心境就如同一个走入末途的君王挥泪对宫娥。
其中手笔最大的是一个来自京师的叫王际之的裱褙师，此人不知是京城哪个大官的书画代理人，长年蹲守苏州，像一只巨型蜘蛛一样网罗着南方名画。吴其贞对其精到的鉴赏眼光很是服膺，称之为“京师名手”，他曾以不无赞赏的语气说，际之先生多年裱画，对纸张和水墨的性情都已了然于心，看画的眼光可说是“百不差一”。[185]王际之出手最狠的一次是1660年，那次他从南方收罗的宋元名画竟达上百件之多，事后吴其贞感慨说，这些在南方地区已流转了上百年的名画，“今一旦随际之北去”，只能说是“地运使然”。此事过后一个多月，吴其贞又一次饱受刺激，他在《书画记》中特地记上了一笔：“宋人书画六种，观于王际之寓舍，此第二次得于嘉兴者，将欲北渡。时庚子五月二十九日。”但吴其贞认为，这位王裱工的眼光虽然不错，但还是存在着缺陷，“只善看宋人，不善看元人，善看纨素，不善看纸上”。
这些都是吴其贞那个时代书画中间商（或称“牙人”）中的佼佼者，其他还有苏州王裱褙、陈裱褙，嘉兴岳子宣裱褙等不胜枚举。老辣的眼光再加财力渐丰，这些人同时也兼具收藏家身份。但若以从业时间之长、经手书画数量之夥，还以吴其贞的同乡前辈王越石为最。
这个老古董客长年客游在外，活跃于徽州以外的广大地区，与当时的鉴赏大家李日华、董其昌、张丑、汪砢玉等都有密切交往，他的身影时常出没在《清河书画舫》《珊瑚网》和李日华的日记中。有记载表明，王家数代人都以书画贩卖为业，他的两个弟弟王弼卿、王紫玉，两个侄子和一个从侄都把书画古董生意做得很大。
同时代人评价王越石“惯居奇货，以博刀锥”[186]，话虽刻薄，却也可见他专业眼光之精准和善于把握生意时机。曾在万历朝后期为凤阳巡抚李三才收罗古玩的黄正宾，与王越石是姑表兄弟，两人时常交换手上货物。某一回，王越石想要吞没黄托其转售的一幅倪瓒作品，黄正宾上门理论，两人竟至拳脚相向，王越石一头撞在黄正宾胸口，撞断数根肋骨。这事闹开了，在崇祯末年的古董行都当笑话讲。王越石把黄正宾打伤后，怕黄家人上门来闹，连夜离开家乡，到了杭州。不久，寓居杭州的潞王朱常淓打听到王越石手上有一件稀世之宝，是从项元汴的天籁阁散出来的一只定窑小鼎，质莹如玉，花纹粗细相压，派了手下一个姓俞的去谈价钱。王越石与这姓俞的在湖边喝了半晌茶，最后两人联手捉弄起了落难的王爷。后来披露出来，王越石以两千两银子卖给潞王的白定小鼎是一件赝品，姓俞的得了四百两，王越石自己得了一千六百两。吴其贞的记述在细节上与之略有出入，说这只白定圆鼎炉是王越石兄弟叔侄花了一千两百两银子购入的，后来售与潞王，得值加倍。[187]
这种为同行所不齿的伎俩，王越石肯定已经不是第一次使了。收藏家汪砢玉揭露说，有一次，王越石拿出一幅倪瓒的山水画给他，此画山峰垒嶂，中露旷地，外绕七树向水，纤劲淡玄，汪砢玉一见就非常喜爱，但因王越石索价太高，他有点拿不定主意。王越石悄悄示意说：“此画可拆易也。”汪砢玉说，诸如此类把一幅画割成数幅分装出售的事，王越石肯定经常做。除此之外，此人的作伪手段还有挖镶补画、仿真印刷加手绘、添加名款等等，好多手法真是闻所未闻。王越石玩弄这些伎俩时，还特别善于拉长线、设伏笔。他曾经从一个姓杜的古董商手上以八百两银子购入一只据称出自唐代定窑的香炉（不知是不是后来卖给潞王那件），对外诡称花费了万金，一时未能出手。十余年间，他把这只香炉一会儿典当出去，一会儿又赎回来，还雇人把市面上品相类似的香炉悉数购入。[188]
终于有大鱼咬钩了，泰兴收藏家季寓庸花巨资购入了这只赝炉。后来东窗事发，季寓庸要打官司讨回公道，王越石托中间人讲和，又赔偿了季寓庸数件古玩，季才从官府撤回了诉讼。因着这些斑斑劣迹，王越石在书画古董行的名声实在不太好，张丑就说他“有才无行”，生平专以说骗为事，不过是一个鸡鸣狗盗之流。[189]
饶是人品再不佳，王越石仍是很受欢迎的一个主。他坐着自称的“米家书画船”穿梭在各地的书画市场，所到之处，李日华、董其昌这样的鉴赏巨眼无不奉为上宾。即便像汪砢玉这样对之颇有微词的藏家，一段时间不见他的书画船来，还是怪想念的。这一方面是因为此人手上确实有不少宝贝，另一方面，就算你从这只老狐狸那里花钱买过教训，还是不得不服气此人的内行与老到。1628年，汪砢玉为了给故去的父母筹集丧葬费，不得不出售了大批藏品，过了六年，王越石拿着其中的两卷画忽然找来说，这是从南京一个叫俞凤毛的收藏家那里买来的。汪砢玉一看，正是自己时常想念的两卷，于是以家藏其他名画及青绿商鼎、汉玉兕镇诸件，从王越石手中回购了这两卷画。[190]
在李日华的日记中，一提起王越石，必以“书画友”“歙友”称之。1626年，王越石以四帧残破的《长沙帖》请李日华鉴定真伪。1628年在南京，王越石又携带着倪瓒的一卷山水卷轴拜访了李日华，李日华评定说，“单幅树石，浑厚修耸，云霞郁渤，闪烁不定，真杰作也”。对王越石所藏，李日华总是惊羡不已，不吝笔墨予以品题。李日华的《恬致堂集》还收录了他赠给这个画商的一首诗：“君舟何处贯虹月，吾室悄然凝席尘；买得辋川千岭雪，未经君眼照嶙峋；呼鸥远隔苍茫外，控鲤难逢汗漫人；一发枯流频怅望，五湖春浪几时新。”
大约1642年初，王越石结束二十年的漂泊回到徽州故里。但他仍没有从古董行中退出，他的一个侄子把生意做到了扬州，另一个从侄则长驻杭州收购书画，为他传递市面行情。这年春天，王越石带着他收藏的数件珍玩造访了后起之秀吴其贞。两人系同乡，又都是长年漂在江湖上，一个倦旅归来有一肚子故事要讲，一个渴望得到知识与经验的传授，好精神抖擞杀入充满欺诈与谎言的生意场中，诚可谓各得其所。在吴家怡春堂两人品书论画，王越石足足盘桓了三日才回去。
吴其贞对王越石数十年从事艺术品交易训练出的鉴赏目力极是钦佩，恭维说，王家一门数代都从事这一行，“惟越石名著天下，士庶莫不服膺”[191]。这一评价不无溜须拍马之嫌，但吴其贞这么说也有他的理由，因为那时他们已开始了书画业务往来，吴其贞开始从这个前辈艺术商人手上大量购入画作。这年五月二十二日，吴其贞来到王家，一次性购入苏东坡的《批示帖》及宋元画家的六件作品，他对苏东坡的那件书法尤其喜爱，称“书法潦潦草草，在不经意间多得天趣”。六月，他又在王家看到了柯九思《松庵图》、沈周《匡山霁色图》等画。[192]王羲之的《雨后帖》、倪瓒的《狮子林图》，原是嘉兴项元汴的藏品，吴其贞不及登天籁阁赏之，也在王越石处大饱眼福。一些特别精美的藏品，王越石向这个小字辈夸耀出示后，却怎么也不肯转手，不管后者出多高的价格也不卖，引得吴其贞又妒又恨。但有一只高约五寸、口径四寸许的白定圆鼎炉，王越石却想方设法要说服吴其贞买下。吴其贞观此鼎，身上两道夔龙，粗花压着细纹，间有十二道孤龙冲天耳，全身几无瑕疵，认为其品相精好程度，与另一个收藏家程季白家藏的彝炉无异，“惟白色稍亚之”，也算得上一件世无二出的精品了。他虽然很喜欢，但一想到曾经上当的潞王，犹豫了半天还是没有出手。他想不明白的是，这个王越石手上到底有多少鼎炉呢？怎么出手了一件，又有一件？
他们的交游圈还是有一些交集，比如在扬州一带大收法书名画、闹出不小动静的商人陈以谓。此人资金雄厚，看到名画不惜重价，致使江左名物几为网尽，又不甚爱惜书画，常常把入手的书画册子由大幅切为纨扇，分装出售，故此被业内人士赠送了个绰号“书画刽子手”。吴其贞知道王越石是此人的长年供货商，提醒王不要把好的画作卖给此人，以防他玩弄伎俩扰乱市面。但不知是王越石在此人那里的市场份额太大，还是他本身就是个炮制赝品的高手，对吴其贞的建议，王越石始终没有予以回应。
倪瓒《古木竹石图》
在为王廷宾做书画代购商之前，吴其贞曾是两淮巨商江孟明的“牙人”。江孟明引以为至宝的一幅倪瓒的《江岸望山图》，就是吴其贞从其侄辈吴于庭处购入，再转卖于江；倪瓒的另一幅名作《古木竹石图》，是吴其贞从董其昌的儿子董思履那里搞来的。没有确切的数字表明吴其贞在这转手的过程中到底赚了多少，但以其出手之狠、准，到手的银子应该不会少。到王廷宾去世，吴其贞的雇主换成了住在杭州灵隐附近的姚友眉。
和王廷宾一样，姚友眉在书画收藏这一行也只能算是个级别较低的“好事者”。吴其贞说他“聪明颖悟，书窗之暇，留心玩物，尤至于书画，及见物时速成，是非洞然，洵风雅中人也”[193]，扒开这些动听的好话，内里其实是说这位老兄对藏品的真伪不怎么能分辨，是个彻头彻尾的外行。
赵孟坚《水仙图》（局部）
1673年秋天，吴其贞为他在杭州收藏家朱子式手中买到了赵孟頫的《李苏泣别图》。接连几天，吴其贞出没在昭庆寺及城中各处的艺术品交易市场，很快就从一个姓杨的画商手中购得了马和之《毛诗图》。[194]随即，他把此画连同先前收藏的苏东坡《村店夜归诗帖》、黄公望《访友图》、僧巨然《山庄鼓琴图》等转卖给了姚友眉。
1677年，一个叫沈子宁的洞庭山人来杭州找到吴其贞，手持一卷南宋画家赵孟坚的《水仙图》要卖给他。吴其贞向知此画藏于项元汴之手，曾去嘉兴访求，当时项氏后人六大房的藏品已经星散，他费了好大劲都没有找到，没想到此画在销声匿迹几十年后突然出现。吴其贞观此图，“天真烂漫，各得形势，皆人迎风吸露之态，气韵如生，且用笔清瘦，逼似春蚕吐丝，一气画成，无轻无重，尚于苍秀”。他按捺着狂喜，从一百二十两银子的讨价还到拦腰价买入。不久他把这幅画连同倪瓒《松林亭子图》等宋元名画全都卖给了姚友眉。可能是这个新雇主的银子实在太好挣了，也可能那时候的吴其贞已财力不济陷入困顿，不久，他把原来为王廷宾购买没来得及出手的马远名作《琴鹤图》也转卖给了姚，大儿子吴振启刚刚从苏州收罗来的一张元画，他也转手出让了。[195]