多年来，吴其贞就像一个嗅觉灵敏的猎人，出没在徽州、扬州和江南的生意场上，玩着一场场捕猎游戏。那些流传数百年的名画是他的猎物，他神奇的鼻子总是能嗅到什么地方有一幅名画，藏于何人之手，他更懂得如何把画价炒高，从中赚取不菲的佣金。

历来在古董行有“鉴赏家”与“好事家”之分，吴其贞做不来王世贞、董其昌这样的真赏家，但也不是他的主顾们那样的好事家，他的鉴赏水平高超不假，但转手书画的目的更在盈利，所以他的身份，准确地说是一个精于鉴赏的书画商人，一个出手精、准、狠的艺术品掠贩家。

多年江湖历练，吴其贞经眼的历代名画不知凡几，打过交道的人也是三教九流形形色色，他曾经亲眼见识财富的力量，金钱可以在极短的时间里迅速造就出一个艺术鉴藏界明星。

1668年某日，时任扬州通判（辅佐该城主官的从七品官员）的王廷宾辗转找到了他。王廷宾是一个艺术品收藏爱好者，但因眼力不够，藏品多未讲究，在圈内籍籍无名。王廷宾这样对吴其贞说，我欲大收古玩，没有你这样的行家为我掌眼做不到最好，如果允肯的话，你把收藏的古玩尽数转让给我，我还要请你代我去收罗各地珍玩，至于价格嘛，你尽管开就是，先生尊意如何？吴其贞投身古董行二十余年，生意场中什么样的风浪没见识过，从未见过有这样的好事，自然一口应允。于是没过多久，王廷宾的藏品一下子多了起来，且品质皆为超等，“遂成南北鉴赏大名”——一个收藏界的大佬就给炮制了出来。[177]

吴其贞来自南直隶徽州府，这片丘陵地带自万历以后是明朝最富经济活力的地区之一，由于这里贫瘠的丘陵不适宜农业耕作，当地土著只能在山腰上种植茶树，把黄山上的松树烧成烟煤制作墨棒，伐木运往其他城市建造奢华的庭院，再就是以外出经商为业。几个世纪以来，此地出产的颜料、纸张、纺织品、墨远近闻名，由悭啬渐渐变得豪侈的徽州商人更是顺着内河航道遍布淮扬、苏州、杭州各地。到了吴其贞生活的时代（吴出生于1607年），这些身上的泥土味和煤烟味还未褪尽的商人已经完成了资本的原始积累，其中为数不少已转向风雅得多的书画古董行。

吴其贞的老家溪南，是距徽州城三十五里风景优美的一个村子，属歙县之西乡。当时徽州府的艺术品集藏以休宁、歙县两县为最，溪南吴氏即为屈指可数的鉴藏世族。据可靠的史料表明，这一家族中至少有三十几人从事古董字画经营，吴其贞的父亲、两个儿子振启和振男，以及多名侄子辈的，都在这一行中混出了不小的名声。

此后约十年间，吴其贞一直在为王廷宾采购书画。从他陆续记下的账册来看，这些年他为王廷宾购入的名迹至少有：胡廷辉《金碧山水画》绢画一大幅，王晋卿《致到帖》一幅，小李将军《桃源图》、陈闳《八公图》、米元章临《兰亭卷》、黄山谷《残缺诗字卷》、马远《琴鹤图》等。为这样一个不辨真伪、连价格也不甚计较的好事者代购书画，吴其贞肯定赚得不会少。连吴其贞自己都觉得不好意思了。某次，他替王购得了《三朝宝绘录》，到手了一大笔银子后，他一时兴起，把不久前入手的黄公望的《富春山居图》[178]的残卷“剩山图”也送给了他，算是做个顺手人情。王廷宾得到这一残卷，开心至极，说这图“天趣生动，风度超然”，真是一件了不得的宝贝。[179]