1096年，苏东坡在惠州的白鹤峰造了房子，安顿一家老小。苏东坡很容易“随遇而安”。惠州的生活虽然很艰苦，他却也活得怡然自得。有一首诗写他生活的一个片段：
纵笔
白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容。
报道先生春睡美，道人轻打五更钟。
据说，章惇读到这首诗，觉得苏东坡在惠州还是这么快活，有点不爽，就把他再次贬到了海南。这个说法，多半来自野史。章惇他们再次把元祐党人贬往更边远的地方，多半还是出于政治上的考虑，很大的原因是担心哲宗还会起用旧党。据说，吕大防的哥哥吕大忠入朝时，哲宗关切地询问他弟弟的情况，并且对大忠说：“那些执政的人本来要把你哥哥贬到岭南，是朕把他安排在湖北安陆，请你代我问候。大防是忠厚的人，不过被人出卖，二三年后可以再回到朝廷。”这话当然会引起新党的警惕，觉得哲宗可能还会召回旧党的人。于是，决定再次打击旧党，把他们往更南的地方贬谪。
又一次完全想不到，苏东坡被贬到了最远的海南儋州，这是北宋能够给予官员的最大惩罚。当苏东坡听到被贬儋州的消息时，挥笔写下了两句诗：
平生万事足，所欠唯一死。（《赠郑清叟秀才》）
我不欠这个世界什么了，唯一所欠的就是死亡了。就算现在死了，也没有遗憾了。
然后，他开始安排自己的后事。当时已经60岁出头的苏东坡，抱着有去无回的心态，踏上了海南之路。以当时的交通水平，去海南，夸张地说，和现在去月球一样艰难。去月球的宇航员基本上都可以平安回来，但当时不要说去海南，就算去近一点的广东，能活着回到中原的概率只有50%。长子苏迈送他到海边，他对苏迈说，自己一到海南，就会赶紧做好棺材，选好墓地，死后就把他葬在海南，孩子们没有必要去扶灵。用现在的话说，不需要举办葬礼。
苏东坡1097年6月渡海，7月2日到达儋州。一年后他在给程全父的信中如是说：
分别后一晃就是一年多了，海外穷荒孤独，与人断绝了往来，通信也很少（因为当时渡海到海南岛十分艰巨）。有船来了，突然收到你的信，欣喜宽慰之情，不可言喻。……我和孩子身体还好，和黎族人等少数民族杂居在一起，不是文明社会的人过的日子。一切生活用品，要什么没有什么。刚来那一会儿，租了官府的房子，近来被赶了出来，只好谋划着买地建茅屋。活在这里，只是免于睡在野外，而囊中空空，一无所有。人在困苦厄运之中，什么事都会碰到，把它们放在一边，不值得一提，不如一笑置之。从前的朋友亲戚，哪敢梦想着再见到，只能在回忆中一起游山玩水，时时吟诵美好的诗句，来安慰寂寞的自己……
在给另一个朋友的信中他这样写道：
……最近买了一片地盖了五间房和一个过厅。在南污池的旁边，大树之下，倒是可以闭门面壁安静地闲居一段时间了。只是花钱太多。这里的孤独不是人间所有的，不过，我住得很安心。摆满了各种书籍，可以和这些书的作者聊聊天。……
苏东坡到海南后，毫无疑问是绝望的，但绝望中的平静闪耀出一种光芒，照亮了蛮荒的天涯海角。苏东坡在黄州有海棠，在惠州有荔枝，在儋州呢，有椰子。海棠是一种花，用来欣赏；荔枝是一种水果，可以一饱口福；椰子呢，当然可以吃。但苏东坡把椰浆当作美酒来喝，还用椰子壳做帽子，戴在头上，写了一首《椰子冠》：
椰子冠
天教日饮欲全丝，美酒生林不待仪。
自漉疏巾邀醉客，更将空壳付冠师。
规模简古人争看，簪导轻安发不知。
更著短檐高屋帽，东坡何事不违时。
“天教日饮欲全丝，美酒生林不待仪”，这两句有两个典故，一个是讲汉代的袁丝，被任命为吴国的相国，吴国不是三国时的吴国，是汉朝的封地。他的亲戚对袁丝说：“吴王这个人很昏庸残暴，你如果认真履行职责，他要么向皇帝告你的状，要么就会暗杀你。你不如天天喝酒，装疯卖傻，就可以保全自己。”另一个讲的是仪狄，大禹时善于酿酒的人，大禹喝了他的酒，就说以后一定有人因为酒而亡国，就疏远了仪狄。苏东坡这句诗的意思很简单，就是我来到海南，可以像袁丝那样天天喝酒，避免了从前朝廷里的那些是是非非，也挺好的。这里的椰子里都有椰浆，就是美味的酒，不需要酿酒的仪狄。
“自漉疏巾邀醉客，更将空壳付冠师”，这里用了一个陶渊明的典故。陶渊明每次酿酒酒熟的时候，就拿自己的头巾过滤酒，然后又戴在自己头上。苏东坡说，我用自己的头巾过滤椰子酒，邀请朋友一起来喝；掏空了的椰子壳，就交给专门做帽子的师傅。
“规模简古人争看，簪导轻安发不知”，帽子很简单，很古朴，戴着出去，大家争相观看；帽子很轻，戴在头上感觉不到它的重量。
“更著短檐高屋帽，东坡何事不违时”，我以前还戴过边缘短、帽筒长的高帽，东坡啊，你做的事情哪有一件不是与众不同？据说，苏东坡以前在京城的时候，自己设计这种边缘短、帽筒长的帽子，引起士大夫的仿效，被称为“子瞻帽”。
从海棠花，到荔枝，再到椰子，苏东坡越来越轻松，越来越平静。椰子冠，好像是一个游戏，60多岁的苏东坡，以一种游戏的态度，对待人间的悲痛，成就了生命的圆融。这首诗让我想起席勒的一句话：“人应该同美一起只是游戏，人应该只同美一起游戏。终于可以这样说，只有当人在充分意义上是人的时候，他才游戏；只有当人游戏的时候，他才是完整的人。”（《美育书简》）按照席勒的逻辑，我们可以说，苏东坡用他一生的痛苦，完成了作为一个人的自我解放，以及生命的圆融。