高考第一年，裴勇俊报考了坛国大学建筑系。高中三年过得快乐的代价是落榜。有段时间裴勇俊在江元道一带做过煎饼（可能是韩式煎饼吧）生意。就这样度过了一两个月的彷徨期，此后，裴勇俊来到一个叫“真惟寺”的庙里，开始了学习。

裴勇俊凭着国中的一点知识，开始认真学习。正好有个读法学院的前辈也在那里，他给予了裴勇俊很多帮助，受他影响，当年裴勇俊还报考了某大学法律系。可是裴勇俊再一次落榜了。此后，裴勇俊得出的结论是“学习不是我的路，该寻找别的路了。”

从小裴勇俊就听到别人说“你去当演员吧！”，到此时他才深刻地感觉到这句话中所包含的“命中注定”。然而当裴勇俊决定放弃学业进入演艺圈的时候，裴妈妈反对了，而裴爸爸支持裴勇俊的决定，他说：“你的人生由你自己负责”。

裴勇俊第一个想到的就是电影。裴勇俊想，首先要知道电影行业是个怎样的世界。为了积累经验，裴勇俊进了电影公司。企划室、演出部、制作部的工作都做过。

当时拍的电影是孙昌民和崔真实主演的《想爱的女人，想结婚的女人》。可是裴勇俊最终的目标是演员，他觉得要当演员不能继续这样下去。从电影公司离开后，裴勇俊进入Y经纪公司，后来没多久他就离开了。正犹豫要不要进剧团时，听说了之前在电影公司认识的人，在现在的江蠀绅士洞开办了一个演艺学院。

就因为这缘分，裴勇俊免费上了别人要花100万以上的费用，才能上的学院。当时除了裴勇俊，还有另外一个“免费学生”，他就是权五中。裴勇俊入学后没多久学院就关门了。而练习室一直空着，裴勇俊和权五中带着饭盒，继续练了差不多两个月。

裴勇俊跟功夫高手权五中学了武术，彼此也评价着对方的即兴表演。偶尔带来摄影机拍下他们自己的表演，细细地做一番研究分析。就这样裴勇俊和权五中成了无话不说的好朋友。当时裴勇俊的座右铭是“做一个像便利商店的人”，为了随时能做到导演所要的，裴勇俊非常认真。权五中是裴勇俊当时唯一的好朋友，是那种有什么事情可以没有负担地骂对方的关系。彼此找碴，让对方生气，然后痛快地笑到一起的朋友。

凌晨拍戏完毕后，裴勇俊总是打电话给权五中。电话铃声响超过10几次，裴勇俊就更开心。他目的就是要吵醒权五中，心想，“看你能撑多久！反正我有的是时间。”

终于传来了权五中的声音，裴勇俊就说：“睡了啊，睡了啊？我刚拍完戏，好吧，就继续睡吧。”用这种方式妨碍他睡觉，权五中也一样。权五中的致命弱点是汽车。他当时还开着一辆伊兰特，为了换掉这个车，他正热衷于物色又便宜又好的车。

裴勇俊跟他打趣说：

“喂，五中，听说910万可以买一辆索纳塔。”

“真的假的？”

“真的，不过有一个小小的条件。”

“什么条件？”

“没什么，就是得做出租车。”

透过权五中，裴勇俊明白了男人之间的友谊也可以很温暖。碰巧裴勇俊和权五中的第一个电视剧是《爱的问候》。《爱的问候》是一部让裴勇俊感慨万分的作品。当时是裴勇俊以累积演员的底子为目标，拼命努力的时候。看到《爱的问候》招募演员的公告时，虽然知道自己还没有准备好，但裴勇俊还是下定决心想去试一试。考试那天，裴勇俊把伊兰特停在电视台前面的停车场里，怀着紧张的心情走向了考场。面试完毕，当鄄金桑导演当场说“OK”的时候，在这个不真实的现实面前，裴勇俊反而很平淡。裴勇俊是最后一个被录取者。宋俊金导演说：“今天晚上有聚会，到江元道集合”，说完给了裴勇俊一个略图。

裴勇俊迷迷糊糊地走出来，来到停车的地方，惊讶地发现停车费竟高达2万8千元。

回家的路上裴勇俊在车里欢呼了。裴妈妈一直心疼赚不到钱却经常熬夜的裴勇俊。裴勇俊回到家第一句话就是，“妈，我要演电视剧了”，“真好啊”，“我是主角呢”，裴妈妈也欢呼了。裴勇俊简单地拿了几件衣服后急忙去了江元道。因为曾在重考的时候卖过煎饼，在江元道到处乱逛过，裴勇俊很容易就找到了那个店。裴勇俊到那里时聚会已经开始了，发现裴勇俊来了，鄄导演非常惊讶。裴勇俊还没有喘过气来，鄄导演就要他唱歌。唱的是一首女声儿歌，裴勇俊唱完后大家都笑了。这首歌由一个22岁的小伙子唱，听起来很别扭。