在周杰伦才刚刚出道，还没有走红时，吴宗宪还制造了蔡依林与周杰伦的恋爱绯闻，希望以此来引起媒体的注意，对此，蔡依林也承认：“是宪哥把我们凑在一起，所以就很多人谈论我们了。”

而吴宗宪辩解说：“当初我之所以会撮合两人，其实就是周杰伦授意的！”又揭露爱徒的隐私：别看周杰伦眼睛小小的，其实很会放电，印象最深刻的是刚开始介绍杰伦跟Jolin认识时，Jolin很大方地问杰伦有没有电话，因为那时还住在公司的杰伦没有手机，马上答“我没有电话！”便就害羞地走开了。

在周杰伦因此遭遇炮轰时，他又替爱徒说话：“很多人谈恋爱从情侣变成朋友可能是一年，也可能是十年，年轻人谈恋爱一阵子，可能双方面的问题都有，也可能过了新鲜感，外力一下子介入，就变成朋友了。”

周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友，但毕竟他是个公众人物，动见观瞻，还是有很多的不便。一般来看，媒体会派给他一些机会，大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。

这四人中，温岚的年龄始终没有对外公布过（只知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）与孙燕姿（1978年7月23日生）的年龄，都比周杰伦（1979年1月18日生）大，只有蔡依林（1980年9月15日生），是年龄比较登对的一位。

蔡依林是在1999年10月，以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，蔡依林的演唱会中，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。

周杰伦前往香港宣传的第4天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说，“你不要紧张，要不然我会更紧张。”

同年7月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。

同年9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请他到阿尔发发展，和他成为同门。

11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。

迫于媒体的狂轰滥炸，2001年1月，两人异口同声表示已很少联络了。

2002年7月，蔡依林文字写真书推出，随书推出一首处女作《骑士精神》歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。

后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和蔡依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。

那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是“女的刘田井宏”，很真诚，但他们两人只是好朋友，还不是男女朋友。

对于杂志报导，蔡依林被媒体拍到时低下头、周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，蔡依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。

宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对于漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：“只要她们喜欢就好，我从她们国中时就鼓励她们要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎么都没有男生打电话来！”

有妈妈在身边，蔡依林对情事说得含蓄，但在三立“封面人物”，主持人张清芳面对她劈头就对狗仔偷拍事件开问：“那晚和周杰伦在车子里一个多小时里，聊了些什么？”蔡依林说：“我请他做音乐，那天他拿DEMO带来给我，就是在谈音乐的事情。”

自从连续两届金曲奖都获奖以后，周杰伦的地位如日中天，忙着接广告、制作新专辑，蔡依林自然也是媒体关心的话题。大家问他与蔡依林合作的情形，周杰伦说，他对蔡依林会特别严格，但她实在是很乖又很听话。

当时，周杰伦仍否认两人交往的绯闻，还特地自曝过去的恋曲，他出第一张专辑时，曾谈了一段小恋爱，不过当时没有人问起，等大家开始关心时，两人已经分手了，周杰伦得意地说，“你看，我也没有骗大家呀。”

他也很想谈恋爱，有个人在身旁陪伴，对自己写歌也会比较好，可是，因为大家都知道他是周杰伦，所以他即使看到喜欢的对象，也不敢上前搭讪。因为这次的经验，周杰伦特别表示，如果要谈恋爱，最好还是和圈外人，否则分手会很尴尬。

2002年底，周杰伦与徐若萱的绯闻，慢慢出现了。但蔡依林对于某周刊报导她因情伤泪洒片厂，表示根本是无稽之谈，她解释说，当天她是因为工作压力大，引发胃痛，向工作人员拿了胃口吃后就没事了，那则报导相当夸大。对于周杰伦与徐若萱的绯闻事件，她也直言，没什么好谈的，而且这是他们的事，自己被牵扯进去很无聊。蔡依林还说，周杰伦和徐若萱很配啊！他们两人郎才女貌很般配，这样的组合应该不错！

蔡依林最宝贝她身上三样东西：长发、脸、指甲。她喜欢把指甲留得长、修得美，但蔡依林却把她的宝贝指甲剪短，开始悄悄学弹钢琴了。很多人很好奇，蔡依林的钢琴老师会是周杰伦吗？

有记者打电话问周杰伦：“蔡依林剪短指甲，学弹钢琴，你是不是蔡依林的钢琴老师？”周杰伦越来越懂得应对媒体，马上机灵地回答一句：“蔡依林学钢琴，我不知道呀！”说完，他还反过来访问记者：“咦！你怎么知道蔡依林剪短指甲？”

综观所谓“双J恋”，周杰伦与蔡依林正式交往一年半，虽然备受关切，感情还是进展顺利，也是媒体爆料：在周杰伦代言手机后，送了一支手机给蔡依林，并申请两个仅差一码的号码，做为“爱的连线”私人号码，且当蔡依林拨打爱情电话给周杰伦时，周杰伦的手机萤幕就显现出“Honey”的来电显示，非常的甜蜜。但据说这两个号码，在今年年初已停止使用，似乎代表两人的恋情起了变化。

不过，尽管传出第三者介入“双J恋”的说法，了解内情的人却指出，这并非两人分手的真正原因。主要还是由于女方的父母反对两人交往，因为算命师父表示，蔡依林若继续与周杰伦交往，事业不会有起色，所以在爱情、亲情和事业之间，她不得不选择结束这段感情。

虽然“双J恋”在2003年初已结束，但周杰伦和蔡依林还是“好朋友”，他除了仍为她的新专辑跨刀写歌之外，2004年过年前，周杰伦赴北京录影，顺道上中央电台宣传，当时周杰伦可以选择播放歌曲，他除了选择自己的歌外，也特别选择两首蔡依林的歌，为她打歌。

蔡依林解决了合约的纠纷，加盟新力唱片之后，2004年3月推出了新专辑。由于新专辑收录周杰伦为她写的歌曲，两人的关系仍是外界焦点，但她表示周杰伦为她新专辑写了《说爱你》、《骑士精神》两首歌，并没有任何影射，例如《说爱你》这首歌主要是搭配偶像剧《上班女郎》而做的。换句话说，她只唱周杰伦的歌，而不谈两人的绯闻。

至于真实情况如何，只有他们两人知道。可是，蔡依林有一首新歌，名为《划清界线》，由她亲自填词，更公开表示这首歌是代表她的心声，有一段不开心的往事，这又令人联想到周杰伦身上去，看样子，似乎有点利用周杰伦宣传的意味。

周杰伦倒满天真地说：“是不是有人要跟我划清界线，我并不清楚；这首歌代表她什么心声，我也不晓得，不过我知道她大碟中，我为她写的两首歌也很好听。”

他关心的似乎仍是双方合作的音乐。

但是，蔡依林与周杰伦的故事，并不到此为止。2005年3月3日，蔡依林的新专辑《看我七十二变》，被指抄袭日本歌手滨崎步《I　am》。网路上还有两者的内页设计“酷似”的照片。蔡依林解释说，滨崎步比较野性一点，自己则是可爱加成熟，如果给人相似的感觉，那是因为唱片公司的企划和后制能力很强，完全不输给外国唱片。

才隔两天，3月5日，歌迷再度因为不满蔡依林批评周杰伦，而上网开骂！

这件事的起因是一个周刊引述蔡依林批评唱周杰伦的歌很痛苦：“周杰伦觉得他做的东西最厉害，所以要是接受了那样的东西，那我就变成女生的周杰伦，That's　not　my　style！我觉得我不要那样的东西。”她又说：“这次专辑里，有他的歌，我就说我不要再念Rap了，我心想‘我不要在你的歌里念那些有的没的了’。”

这么犀利的词锋，的确惹毛了周杰伦的歌迷，扬言要抵制她，甚至在“反蔡依林网站”上强烈攻击她。蔡依林只好在自己的网站上拼命解释讨饶了：

“我没有资格批评他啊！”

至于和周杰伦的关系，蔡依林则觉得被问的很烦、很辛苦，她说周杰伦是对朋友很够义气的人，但很孩子气，看不顺眼她手臂上的刺青，不过被她以一句“又不是刺在你身上”给堵回去。此外，周杰伦对她在舞台上穿太露也有意见，不过蔡依林说：“我对王子没兴趣，而杰伦跟我一样都是被过度保护的王子和公主，我想骑士比较适合我，因为我喜欢被保护。”

蔡依林这句话，一针见血地点出了他们的爱情难以永恒的真相。