2003年，奶茶离开了工作十三年的滚石唱片公司，转投维京旗下。11月，在维京的首张专辑《我的失败与伟大》推出。

维京为了这张唱片煞费苦心。为了拍摄封面，刘若英和摄制组一起赶到传说有水怪出没的新疆喀纳斯湖拍摄。也许是因为优美景色特别能振奋精神，让刘若英在新疆进行繁忙的拍摄工作时，一点也不觉得累，还坚持在零下2度的天气里，穿着单薄的造型服站在水气特别重的湖边进行拍摄。刘若英说：“这可能跟我的音乐有关吧，我的歌需要一些生活的历练和考验，必须有这样的过程。那些简单的事就交给别人做吧，这些冒险的事就交给我们这群希望有新鲜、刺激、个性不服输的人来做。”

维京唱片邀请到的制作人与词曲作者，几乎都是以前没有与刘若英合作的优秀创作人。陈子鸿、陈伟、陈珊妮鼎力来为全新的刘若英操刀。词作者更是请来名作词人姚谦、周耀辉、天天等；作曲者包括伍思凯、顺子、蔡健雅等多位高手跨刀。同时，刘若英也在专辑里自己填了两首歌的歌词《似水年华》、《我的眼前的幸福》，极少在媒体前提及自己爱情的刘若英，首度在歌词里剖析了自己的爱情态度：“似水年华》是对过往爱情的追忆，《我的眼前的幸福》则是我对现在式爱情的态度。以前我的歌词都是比较悲观的，这次是我第一次在歌词里直面剖析对爱情的态度。”

“我的失败与伟大”是奶茶自己非常喜欢的一首歌，简单的字句中带着很深的韵味。歌词中说：“为什么，我爱你，不能够让你明白？到头来要离开，谢谢你让我明白最失败，是从来不知道我爱得伟大。”奶茶说，“这道歌最是我现在的感觉，它用一种甜美的方式，用一种有点撒娇耍赖的性格。我相信有些东西女人到60岁还是会的，一个是撒娇，一个是嫉妒。很奇怪的，这首歌虽然这么甜美，可是却是这张专辑我觉得最到心里有一种痛的感觉。这是我这一两年来的新的感觉，就是越甜美的事情，有时候你越觉得那是很短暂的。”在拿到“我的失败与伟大”歌词时，刘若英突发奇想把第一段的歌词唱成台语。为什么会有这种想法呢？她说：“这首歌在旋律上是用循环的方式在表达一种情绪，我在唱的时候，就想用不同的语言来表达看看，因为我曾喜欢过的人是本省人，我常常会很希望用他的语言去表达我心里面的感觉，我这么努力把每一个台语咬清楚，这么努力的要唱好每一个音，就是希望能用他最熟悉的语音，他最放松的方式让他知道。‘哇矮里’（我爱你）。虽然不见得我表达得是最好的，但我觉得是最诚恳的。”

“分开旅行”的歌词描述一对情侣于旅行的目的地有不同意见，男的要去洛杉矶，女的却想去巴黎，最后决定分开旅行，各自飞向自己想去的地方。说的是如果两个人靠在一起时也会同床异梦，那么天各一方亦不代表两颗心同样分隔千里。这首歌的原曲是泰国一个地下乐团的作品，有着刘若英以前从未尝试过的崭新节奏与曲风，在收歌时就让奶茶感到“惊喜”：“原来我也可以唱这样子的歌呀！”歌曲用一个轻快的节奏述说：在爱情中只要两颗心在一起，两个人不一定是要腻在一起的。因此这首歌的音乐录像带特别安排刘若英和黄立行饰演一对因意见不合而分开至不同地方旅行的恋人。导演特别安排黄立行在城市的公路上行走，刘若英则在新疆的草原上旅行。由于在录音室配唱时两个人就是分开进行，拍摄音乐录像带也是分开进行，两个人的合照也是利用合成特效，让两个人只好互相隔空喊话：“真是一个无缘的恋人呀！”刘若英这一次除了首度到新疆取景之外，也首度在MTV里跳舞。笑称自己跳起舞来是属于“同手同脚族”的奶茶及工作人员都表示完成了一项“不可能的任务！”为此在拍摄前，刘若英还特别去上了肢体开发的课程，学习如何放松肢体，呈现最自然柔软的律动。在新疆拍摄MTV时，奶茶遇见了当地许多种族的牧羊人，包括回族、萨克族、蒙族、图瓦族、藏族，他们都非常的热情，虽然语言不通但只要《分开旅行》的音乐一放，大家就会自然而然的随着音乐摆动，和刘若英一起在镜头前起舞。

“原來你也在这里”是由她主演的《她从海上来——张爱玲传奇》的主题曲——“请允许我尘埃落定用沉默埋葬了过去/满身风雨我从海上来才隐居在这沙漠里/该隐瞒的事总清晰千言万语只能无语/爱是天时地利的迷信喔原来你也在这里/啊，那一个人/是不是只存在梦境里/为什么我用尽全身力气/却换来半生回忆/若不是你渴望眼睛若不是我救赎心情/在千山万水人海相遇喔原来你也在这里”。

在专辑末尾，收录了这样一段独白：“这些年来，我忙碌、漂移、居无定所，我曾经迷惑甚至迷失，我开始怀疑自己所拥有的一切，是不是我当初坚持的梦想。于是，我把空****的身体，继续游走，游走到一些我陌生的地方，去寻找什么，我不知道。但是，在2003年某个清晨，我突然听见自己对自己说，不要怕、不要哭，要勇敢、放轻松。要永远相信，那个爱唱歌的自己，会在一个幸福的出口，等着我自己。2003年的秋冬是幸福的，我珍惜眼前的幸福。”这段独白，出自奶茶的手记，名叫《下楼谈恋爱》。这，也正是她最最真实的心境，最最本真的情感。

2004年10月22日，经过了近一年的等待，我们终于迎来了奶茶的又一全新专辑《听说？》这张奶茶的全新音乐作品呈现独立崭新面貌刘若英，奶茶再次回归自我，除了过往个人风格的直率情歌外，这张专辑更尝试了多层次的电子舞曲，与中国民谣的重新演绎。整张专辑“听说？”由顶尖制作人创作，再造最“刘若英”的原味风格。专辑采用独白的形式讲述了十个分手后的故事，整张专辑大多在一种寥寥的音乐气氛中，用不再激烈的声音说着故事，风清云淡。专辑每首歌名后面都以作结，点出爱情里每一个人都拥有的不安与不确定。主打歌“听说？”讲述分开的两个人，因为一些共同的朋友与场合，还能彼此听到些对方的消息，尽管“我过得不错，忙碌中还有感动，尝试爱过几个人，面对爱也诚实许多”“想着联络，不如心底远远问候”，但看似淡然的演绎下，情感暗涌。毕竟，还是心存在意，才愿意听说。“那天”是对往事的追忆，淡淡的曲子，低声浅吟。“听！是谁在唱歌？”仍是首寂寞的歌，令人在共鸣中感动至深。“知道不知道？”是整张专辑里最特别的一首，据说这首西北民谣是冯小刚推荐的，很有意境的一首，沉淀了时间的西北民谣，再配上刘若英落寞的声音，听起来绝对是种享受。

奶茶的唱片总是精益求精，如果还不够完美，她愿意等待。2005年底，在歌迷们的期盼中，《一整夜》面世。

2004年，奶茶主演的电影《天下无贼》不但夺下香港电影金紫荆奖及华人传媒大奖最佳女主角奖，至今仍高居内地最卖座的电影和首映票房纪录！她一年内将举行6场个人演唱会，是近年内地开演唱会的艺人中场次最多的。“听说”专辑叫好叫座在内地大卖超过40万张！《一整夜》就诞生在这样的光环下，粉墨登场。第一主打“光”是翻唱自玉置浩二的作品，等版权就等了半年之久。这次奶茶希望藉着这首最温暖的情歌，由施人诚填词，用爱抚慰所有歌迷睡不着的每一夜。温柔地击打人心深处，和你一起分享爱的成长，爱的心情。此歌MV由导演邝盛打造，为了呈现出这首歌温暖了冬天的感觉，他将台北民生东路布置成“浪漫的星光大道”，不但如此，邝盛导演还在现场准备了一千个保特瓶烛光，并找来许多临时演员和奶茶在星光点点的现场玩乐，并点燃仙女棒，气氛温馨，场面相当动人。如果说，上一张的《一整夜》朴实贴心，刘若英回归刘若英的本色，让她展现她贴近内心动人的一部份！我们期待她的新惊喜！

“奶茶”刘若英北京演唱会，在全场观众依依不舍的齐声合唱《很爱很爱你》中完美谢幕，这样的**结局很多演唱会都会看到，但所有亲临现场的歌迷却有幸观看了一场特殊演唱会：像舞台剧般精心设计的布景、情境、对白；像文艺片般的气质内涵；像股市一样曲折动人……而这一切在刘若英的调侃和幽默中显得那么流畅、自然，让人会心微笑，让人感动。