在纽约落入英国人之手以后，汉密尔顿和衣衫褴褛的大陆军残部根本没有想到他们将在七年后才能回到这个城市。英国大兵涌入了曼哈顿，开始疯狂地摧毁抵抗者遗留下的物件。他们将国王学院收藏的绘画和图书一把火烧了个干净，将学校改成了一所医院。9月21日后半夜，班特利附近的斗鸡酒馆突然起火，这场大火吞噬了一座又一座房屋，等到火势熄灭的时候，整个纽约的房子有四分之一化为了灰烬。至今人们也无从得知这场大火到底是自然发生的，还是有人恶意纵火。英国人坚称起义者是这场大火的主谋，于是逮捕了将近200名嫌疑犯，其中就包括著名的美国间谍内森·黑尔上尉（Captain Nathan Hale）。他后来就在现在的第三大道和66街附近的地方被送上了绞刑架。当时，纽约大部分地区都已经成了一片烧焦的瓦砾堆，还有数千名亲英派分子从四面八方逃亡到了这个城市，使得纽约的人口数量猛涨，并让这座城市成为他们和后来返回这里的爱国者斗争的大舞台。

在被英国人打得落花流水之后，华盛顿认为漫山遍野都是树的崎岖的哈莱姆高地是足以掩护他的部队的天然堡垒。他几乎在失望面前屈服了，面对这支**、松散，从军官到士兵都可以叛变的军队，他哀叹这些短期服役的乌合之众组成的军队根本没有战斗力。华盛顿恳求大陆会议批准组建一支常备军，汉密尔顿积极地附和他的观点，这让他们在未来的几年里成为了政治上的盟友。“把希望寄托在这些武装分子身上，就好像依靠着一根断了的栏杆一样危险。”[69]据汉密尔顿儿子所说，在退守哈莱姆高地的日子里，汉密尔顿指挥士兵进行的工作也让华盛顿第一次发现了他那非同寻常的组织才能。同样也是在哈莱姆高地，汉密尔顿的连队第一次直接受华盛顿将军指挥。“华盛顿将军和汉密尔顿友好地交谈，将军邀请他到自己的帐篷里长谈，对他的军事才能留下了深刻的印象。”约翰·C.汉密尔顿写道。[70]这显然又是一个证明汉密尔顿能力的绝佳例子，即便是面对久经沙场的老将，这个初出茅庐的小伙子也能以令人吃惊的速度迅速和他们建立良好的关系。

10月下旬，汉密尔顿和华盛顿在怀特平原并肩作战，这一次爱国者又打了一场大败仗。这场战争的一开始看起来就像是一场可笑的闹剧。爱国者们是一群纪律涣散、士气低落的乌合之众，而英国军队则总是身着整齐的军服，挥舞着闪闪发光的刺刀，踏着整齐的步伐，保持着良好的队形列队走进战场。在怀特平原，华盛顿将自己部队的主力集中在高地上，同时派了一支人数约为1000人的部队向西，待在俯瞰布朗克斯河的查特顿山。约翰·C.汉密尔顿说他父亲将自己连队的那两门野炮布置在查特顿山怪石嶙峋的峭壁上，不停向正在渡河的英军和黑森雇佣兵的纵队开火。“汉密尔顿的野炮一次又一次的轰鸣，将那些试图向山上爬的英军纵队阻滞在河边”。[71]很快，英国人重新部署完毕，迫使汉密尔顿和他的同志们放弃了查特顿山的阵地，最终，美国人丢掉了整个地区。不过，无论如何，在怀特平原，英国人的损失要比美国人多，这无疑大大鼓舞了华盛顿麾下的那些意志消沉的士兵的士气。

怀特平原战役之后，暴露在英军海军炮火之下的爱国者在曼哈顿只保有非常弱小的力量。到了春天，他们在哈得孙河两岸修建了两座遥相呼应的要塞：位于曼哈顿一侧的华盛顿要塞（Fort Washington）和位于新泽西一侧的李要塞（Fort Lee）。11月16日，当华盛顿将军在李要塞的一个观测点向河对岸望去时，他沮丧地看到大队的英军和黑森雇佣兵**华盛顿要塞。华盛顿要塞的陷落使得大陆军损失了大量士兵、步枪和补给品，更重要的是，这是对大陆军本来就很脆弱的士气的致命打击。由于没能保护好这些士兵的生命以及储存在要塞里的武器弹药，华盛顿将军受到了人们的猛烈抨击。四天后，爱国者不得不将李要塞拱手交给英军将领康华利勋爵（Lord Cornwallis）。此时华盛顿的部队已经锐减至不到3000名失魂落魄的士兵，他除了穿越新泽西后退外别无选择，与他相伴的，还有在他耳边嗡嗡作响的来自各方恶毒的抨击。