加勒比当地的气候并不适于繁殖大量的人口，在这个以奴隶劳动为基础的社会中，穷人根本没有任何尊严。大种植园主总是搭乘着华丽的马车招摇过市，他们疯狂地迷恋从欧洲进口的手表、珠宝和时装。这片充斥着野蛮的群岛上却也有几块文化的绿洲，有两家舞蹈学校开设有米奴埃小步舞的课程，而在背风群岛（Leeward Islands）上竟然令人吃惊地有大量莎士比亚和查理二世复辟时期的喜剧作品上演。蕾切尔显然想给自己朴素的家庭弄一点上等人家的感觉，从一份清单中我们可以看到，她有6只银勺子、7只茶匙、一对用来夹方糖的夹子、14个瓷制的盘子、两个瓷脸盆和一张有着羽绒床罩的舒适的床。

在蕾切尔家房子二楼的生活区里，一共有34本书——这是一个颇能反映汉密尔顿酷爱阅读的细节。圣·克罗伊岛的大多数人都在暗地里偷偷嘲讽这个好读书的异类，这使得汉密尔顿觉得自己与西印度群岛格格不入，因此迫切地渴望能够尽早逃离这片文化沙漠。从他早期对诗歌和散文的创作尝试中，我们可以大胆地推测他的书架上都有哪些书。亚历山大·蒲柏（Alexander Pope）的诗集一定被摆在书架上最明显的位置，旁边肯定还有一本法文版的马基雅维利（Machiavelli）的《君主论》（The Prince）和普卢塔克（Plutarch）的《名人传》（Lives）。在这些书左右，一定还摆放着一些有关宗教训诫和信仰的宣传册。如果说圣·克罗伊岛粗俗的氛围令汉密尔顿感到窒息的话，是文学让他在这个遍布大老粗的岛上有了一种鹤立鸡群的感觉。

少年时代的汉密尔顿，年纪不大，处事态度却有些悲观，这显然和他不愉快的经历有关。在1767年下半年，38岁的蕾切尔突然宣布搬家，将一家人驱赶到了公司街23号。然而，新年刚过，蕾切尔就又把家搬回了34号。很快，蕾切尔便身罹恶疾。在被一位叫安·麦克唐纳德（Ann McDonnell）的妇人照顾了一周之后，蕾切尔的病情并没有什么好转。于是，孩子们不得不请来一位叫希林的大夫，然而，就在这位大夫被请来的当天，2月17日，汉密尔顿也被这神秘的疾病感染，发起烧来。希林大夫对这对母子的治疗方法是那个时代非常普遍的灌肠疗法，这种中世纪时代流传下来的疗法让倒霉的蕾切尔和汉密尔顿吃尽了苦头。蕾切尔不得不每天服用一种名为缬草的催人呕吐的草药，而这种草药可以把食道中积聚的气体排放出来；而汉密尔顿则是不但被灌了肠，还被放了不少血。这对躺在同一张**备受病痛和医生折磨的母子一定被呕吐、腹胀、反反复复通便灌肠和高烧摧残得不成人形。在2月19日晚上9点，蕾切尔离开人世的时候，已经不省人事的汉密尔顿很可能就在他母亲身旁奄奄一息、痛苦地挣扎着。尽管此时已是深夜，五位当地的遗产法庭派出的警察迫不及待地赶到现场开始清点蕾切尔的财产，他们很快就查封了蕾切尔家的一个房间、阁楼和院子里的两个小仓库。

到了给母亲举办葬礼的时候，汉密尔顿已经恢复到有足够的力气和他哥哥一起出席安葬仪式了。这两个被父母抛弃的不知所措的孩子一定是一副可怜模样。在短短两年的时间里，他们便经历了父亲的离家出走和母亲的溘然而逝，一夜之间便成了需要朋友、家族和社区怜悯的可怜孤儿。镇上的法官给了哥哥小詹姆斯·汉密尔顿一些钱让他们兄弟俩能够买两双参加葬礼所需的鞋子，又给他们买了一些黑纱；房东托马斯·迪普纳尔（Thomas Dipnall）则为葬礼捐献了一些白面包、鸡蛋和用来招待前来悼念的客人的蛋糕，而他们的表兄彼得·莱顿（Peter Lytton）则出钱买了10米长的黑色布料用来覆盖棺材。或许是因为蕾切尔是一个离了婚又生了两个没有合法身份的儿子的离经叛道的女人，她很可能被拒绝安葬在圣·约翰圣公会教堂旁的公墓里。这或许可以解释为什么汉密尔顿对于宗教一直有一种复杂而矛盾的心态，而不是对外宣称的仅仅是一个虔诚的基督徒。教区的牧师在位于克里斯蒂安斯特德郊外莱顿家的庄园里为蕾切尔主持了葬礼，她就长眠在这里的一块覆盖着桃花心木树林的小山坡上。

迎接这一对可怜兄弟的是接踵而至的灾难。账单如雪花般纷至沓来，这其中就包括那些为蕾切尔治病而白白花去的医药费。在蕾切尔去世不到一个星期，遗嘱法庭的官员就又一次杀了过来，这一次，他们是来评估蕾切尔留下的物业。从遗产法庭的一份充满说教口吻的报告中可以看出，约翰·拉维恩又一次狠狠地报复了蕾切尔，这一次的牺牲品，是她那两个无依无靠的“私生子”。法庭表示，它必须考虑蕾切尔遗产的三个可能的继承人：根据“最高当局的有权令状”而与蕾切尔合法离婚的约翰·拉维恩的儿子彼得·拉维恩（Peter Lavien）以及死者蕾切尔“非法生下来的两个私生子，汉密尔顿兄弟”。[48]蕾切尔当初的那段不堪回首的婚姻史又被翻了出来，而这一次汉密尔顿兄弟已经有能力了解其中的原委了。在一次遗产诉讼的开庭中，拉维恩挥舞着那份1759年签发的离婚令状，指控汉密尔顿兄弟根本就是“肮脏的狗杂种”。尽管他的儿子彼得已经有18年没有见过母亲一面了，拉维恩依然坚持只有彼得有权继承蕾切尔的全部遗产。在这些年中，拉维恩自己的日子也不怎么好过，这个弗莱德里克斯泰德医院的看门人的妻子在蕾切尔去世前一个月也撒手人寰，而他们夫妇俩在这之前先后有两个孩子早早地夭折。至于他的经济状况，也是一如既往的糟糕。

在母亲死后的一年中，汉密尔顿一直被这场悬而未决的遗产诉讼折磨着，而这段经历或许让他早早看清楚了社会的本质：谁能够将法律玩弄于股掌之间，谁就拥有了真正的权力。当汉密尔顿还在等待蕾切尔所留下的为数不多的一点遗产（主要是几名奴隶和一些存货）的判决的时候，法庭拍卖掉了蕾切尔的一些个人物品。汉密尔顿的姨父詹姆斯·莱顿非常体贴地将汉密尔顿的藏书都买了回来送给了他。或许是因为受到了蕾切尔与拉维恩那段不愉快的历史的影响，遗产法庭的判决看起来充满了预断：汉密尔顿兄弟被剥夺了继承权，蕾切尔的全部遗产被判给了彼得·拉维恩。1769年11月，和自己的父亲一样偏执地希望向母亲复仇的彼得·拉维恩回到了圣·克罗伊岛，接管了母亲那小小的遗产——这个不公平的结果显然让汉密尔顿愤怒了很多年。彼得·拉维恩在南卡罗来纳州博福尔过得很不错，在接管母亲遗产前一年，他刚刚被任命为当地的海伦娜郊区的教堂理事，这相当于此地的首席财务官和首席行政长官。尽管如此，这个荣归故里的家伙连一个子儿都没有分给他那两个孤苦伶仃、身无分文的同母异父的兄弟。

一件有关彼得·拉维恩的逸事很值得人注意，这个23岁的年轻教堂理事做了一件令人诧异的事情，在他回到圣·克罗伊岛之后，悄悄地接受了洗礼。他为什么在此时此地接受洗礼？一个合理的解释是，约翰·麦克尔·拉维恩虽然一方面处心积虑地想要隐瞒自己的犹太人身份，但是另一方面他并不希望他的儿子皈依基督教。这或许是为什么彼得像是在干什么见不得人的事情一样偷偷地接受洗礼并严格保守秘密。

蕾切尔死后，汉密尔顿32岁的表兄彼得·莱顿被任命为他们俩的监护人。而此时彼得已经是一位鳏夫了，他的生意陷入了包括一桩失败的仓储生意在内的一系列麻烦之中。他的一位兄弟在日后坚持说，彼得“根本就是一个疯子”。[49]彼得·莱顿的经历给汉密尔顿又上了无情的一课。莱顿有一个黑人情妇，这个女人替他生了一个名叫唐·阿尔瓦雷兹·德·巴莱斯科（Don Alvarez de Valesco）的黑白混血儿。在1769年7月16日，就在汉密尔顿兄弟觉着自己的苦日子已经到头了的时候，彼得·莱顿却被发现死在自己的**，横尸于血泊之中。根据法院的记录，彼得·莱顿死于自杀，他“很可能是用一把短刀或者手枪结束了自己的生命”。[50]对于汉密尔顿兄弟来说，莱顿的死所导致的后果同样是一场灾难。彼得在生前写了一份遗嘱，把自己的财产全部留给了他的情妇和那个混血儿，在他的遗嘱中，根本没有一句话提到汉密尔顿兄弟，更不用说给他们留下哪怕一丁点遗产了。詹姆斯·莱顿倒是试图通过诉讼来争取一些自己儿子的遗产，他也很有心想帮助可怜的汉密尔顿兄弟，然而，由于莱顿自杀所导致的一些法律障碍让他最终未能得偿所愿。紧接着，就在彼得死后不到一个月，心碎了的詹姆斯·莱顿在1769年8月12日也同样离开了人世，在死之前五天，他也立了一份遗嘱。不幸的是，在他的遗嘱中，同样并没有哪一条是有关他的两个外甥——汉密尔顿兄弟的，这一定会让这对孤儿觉得自己真是倒霉透了。

我们不妨停下来简单算算这对倒霉的兄弟在1765年到1769年这短短的四年间所遭遇的所有不幸：他们的父亲离家出走了，而母亲又早早地去世；他们的表兄和监护人自杀身亡而他们的姨妈、姨父以及外祖母全都离开了人世。16岁的詹姆斯·汉密尔顿和14岁的亚历山大·汉密尔顿彻底成了一对孤儿，无依无靠，身无分文。在他们如同蒲公英般找不到落脚之处的少年时代，他们是遇到的全部都是失败而绝望的可怜虫。他们小小的年纪就生活在破产、分居、死亡、丑闻和废除继承权这样的灾难的阴影下，而这一系列的折磨也一定让汉密尔顿早早地抛弃了诸如“人生而平等”“命运是公平的”“吉人自有天相助”这样不切实际的幻想。而正是童年的这段令人厌恶的经历塑造了一个强大、能干、从不依赖别人的汉子。这段经历本来足以在汉密尔顿的少年时代就早早地打垮这个未来美国的缔造者，然而最终的结局却恰恰相反，这不能不说是一个奇迹。由于亚历山大·汉密尔顿一直对自己悲惨的过去讳莫如深，从来没有以那段经历为例证来吹嘘自己后来是多么成功，因此，汉密尔顿同时代的人是没法理解他所取得的成功有着什么样的意义的。要知道，我们对汉密尔顿少年时代的了解几乎全部始于20世纪。

彼得·莱顿的死让汉密尔顿兄弟走上了完全不同的人生之路。哥哥詹姆斯·汉密尔顿成了一位名叫托马斯·麦克诺贝尼（Thomas McNobeny）的上了年纪的克里斯蒂安斯特德木匠的学徒，这个选择说明詹姆斯只不过是一个凡夫俗子。在西印度群岛，绝大多数白人都避免从事像木匠这样的手艺活儿，因为他们不得不同那些混血儿匠人甚至熟练奴隶劳工们竞争。如果詹姆斯但凡有一点做生意的天赋，他就一定不会屈就于一个手艺人门下。与此相反，早在彼得·莱顿死前，亚历山大·汉密尔顿就已经在曾经为他母亲的杂货店供货的纽约商人比克曼-克鲁格的商行里做职员了。在这里，他的过人才干第一次得到了前辈们的认可。

在讨论汉密尔顿的第一次商业经历之前，我们有必要考察汉密尔顿少年时代另一个令人吃惊的谜。在詹姆斯开始跟着老木匠学手艺的时候，亚历山大·汉密尔顿的人生却经历了一场犹如狄更斯小说般做梦一样的变化，他遇到了一位名叫托马斯·史蒂文斯（Thomas Stevens）的受人尊敬的商人和他的妻子安。而史蒂文斯家一个比亚历山大·汉密尔顿要年长1岁的儿子爱德华，则成了汉密尔顿最好的朋友。“他是我的铁哥们儿。”[51]汉密尔顿日后这样形容他们的关系。在这一对挚友长大成人后，他们确实经常表现出相似的品质：他们两个都绝顶聪明、才思敏捷，严守纪律，不屈不挠；他们都讲一口流利的法语，精通古希腊、罗马的历史；他们都痛恨奴隶制，也都曾被医生折磨得死去活来。在未来的岁月里，爱德华·史蒂文斯（Edward Stevens）经常让汉密尔顿回想起那“永恒的友谊，那一段一再被他们重复的誓言”，而汉密尔顿那脆弱的身体也总是让史蒂文斯夜不能寐。[52]

如果说他们俩的性格有很多相似之处并不足为怪的话，那么这对好朋友相貌上的相似却足以让每个见到他们的人都倒抽一口凉气。30年后，当汉密尔顿的好朋友，后来的国务卿蒂莫西·皮克林（Timothy Pickering）第一次见到爱德华·史蒂文斯的时候，他大吃一惊。“第一眼看上去，”皮克林回忆道，“他和汉密尔顿上校就好像是一个模子里刻出来的一样，我还以为他们是亲兄弟呢。”当皮克林把他的发现告诉史蒂文斯的姐夫，圣·克罗伊岛的詹姆斯·雅德（James Yard）的时候，“詹姆斯告诉我说，已经有数不清的人这么说啦”。[53]这件事让好奇的皮克林琢磨了很久，最后，他得出了这样的结论：汉密尔顿和史蒂文斯根本就是亲兄弟。在一本最终没有得到出版的汉密尔顿传记中，皮克林写道，“汉密尔顿完全有可能就是一个名叫史蒂文斯的绅士的私生子”。[54]这则谣言在19世纪广为流传，所以，在1882年，外交家、历史学家亨利·卡伯特·洛奇（Henry Cabot Lodge）能够写下这样的话：“那时候每一个学生都相信这样的故事，那就是汉密尔顿是一个富有的西印度群岛种植园主或者大商人的私生子，这个财主应该就是史蒂文斯先生，他也是汉密尔顿小时候一个铁哥们和同学的父亲。”[55]

是什么导致了这样离奇的猜测呢？我们现在无法找到爱德华·史蒂文斯的画像让我们一探究竟。无论如何，尽管缺少直接证据，但如果我们相信汉密尔顿确实是托马斯·史蒂文斯的儿子而不是詹姆斯·汉密尔顿的儿子的话，那么汉密尔顿一生中的许多难解之谜一下子就解开了。如果这个猜测是真的，那么我们就知道是哪个人因为和蕾切尔通奸而让气急败坏的拉维恩把自己的老婆投进了监狱；我们也同样可以解释为什么托马斯·史蒂文斯在蕾切尔死后很快就做了汉密尔顿的庇护人，却并没有一起照顾汉密尔顿的哥哥；这一假说同样可以解释为什么汉密尔顿和爱德华·史蒂文斯保持着长久的联系却很少和自己的哥哥詹姆斯打交道；这或许也是老詹姆斯·汉密尔顿离家出走，对自己的孩子不管不问，并在亚历山大·汉密尔顿飞黄腾达之后也没有一点喜悦之情的原因吧。总而言之，如果这种猜测是真的，那么就可以很好地解释为什么汉密尔顿在日后和自己的父亲与兄弟都保持着距离。我们后来就可以知道，汉密尔顿其实是一个对家庭高度忠诚，有着极强责任感的人。于是，便有了这样一种说法，是汉密尔顿的父亲和哥哥断然中止了和汉密尔顿的交往，似乎是因为他们急于想从三个人心照不宣的关系中解脱出来。