然而，因为李承乾自幼在深宫长大，从小养尊处优，便慢慢染上了奢靡、游手好闲的恶习，生活也越来越颓废。公元631年六月，老师李纲离世，李承乾便在变坏的道路上越走越远，甚至将新老师李百药气得请求辞官。后来，唐太宗又派遣名士杜正伦、经学家孔颖达和张玄素任太子右庶子。

恰在此时，李承乾的脚得了病，无法医治，导致他成了跛子；再加上他身边围绕的都是一群小人，在那些人的影响下，李承乾完全被同化成了一个只顾奢侈享乐的人。而杜正伦则受李承乾不思进取的牵连，被李世民贬为州官。

这时的李承乾还有了一种新的爱好：他特地造了个八尺铜炉和一口特别大的锅，聚集一群无赖一同去偷百姓的牲畜，然后亲自烹煮与大家一起吃。

一日，李承乾想出了一个新玩法：他自己身着突厥服饰，然后选了几个长得像突厥人的仆人，把仆人每五人分为一组。让这些仆人都梳着突厥的辫子，身着羊皮服饰，假装在牧羊。李承乾则高举突厥的五狼旗，坐在搭好的帐篷里，用大锅煮羊，用佩剑割着吃。吃饱以后，李承乾又突发奇想，对部下道：“我就演可汗死了，你们则模仿突厥的习俗办理丧事。”说罢，他就真的像死人一般躺下。部下们随即痛哭流涕，围着李承乾转圈，并依据突厥的习俗，扑到他身上，用刀划自己的脸，任由血流满面。李承乾玩得兴起之时，竟大喊道：“有朝一日若我登基，必定要带着几万骑兵前往金城西打猎。到时候我就把束发解开，做个突厥人，并去阿史那思摩那儿混个小官当当。如果他封我为将军，我必能有所成就。”李世民得知此事后，气得将李承乾骂了个狗血淋头。

魏王李泰看到太子成日沉迷于玩乐，不思进取，脚还跛了，心里便暗暗打起了小算盘。他乘机收买权贵，培养党羽(13)，准备伺机夺位。李承乾当然也洞悉了李泰背地里的小动作，于是便总向李世民诋毁李泰，兄弟二人的关系剑拔弩张。

后来，李承乾宠幸府中男乐童称心的事惹得李世民勃然大怒。李世民盛怒之下，将称心等人悉数诛杀，还狠狠地将李承乾责骂了一通。李承乾觉得是李泰向父亲告密，心中更加怨恨李泰。