事实上，隋朝与高句丽的纠葛自隋文帝时期便已经开始了。公元598年，高句丽进军辽西。杨坚命汉王杨谅、上柱国王世积、周罗喉等人领三十万大军，兵分水陆两队进军高句丽，并下令剥夺高丽王高元的爵位。可是水陆两队的兵马都遇上天灾，死伤惨重，无奈之下只好退兵。不过好在隋军军威很好地震慑了高句丽王，高句丽王赶忙遣使者向隋朝请罪，杨坚也顺势表示同意撤兵。

后来，杨广登基，心中依旧牵挂出征高句丽的事。公元610年，裴炬力主出征，并拿先帝杨坚为例，劝说杨广出征高句丽。于是公元611年二月，杨广假托“高句丽心存不臣”，下旨征讨高句丽，要求普天之下的士兵，不管远近皆要在次年春季集中于涿郡。一时间，洛阳至涿郡的运河上，船队络绎不绝，官道上挤满了应诏而来的士兵和运送军需用品的民夫。而这样的决策本身便是一大失误，谁会如此大规模地将全国士兵集于一地呢？集中兵力后，杨广将百万人马分为十二队，一日出发一队，每队间隔四十里，十二队连绵长达九百六十里。按理来说，远征高句丽应以速度取胜，可杨广却偏偏摆出如此大的阵势，拖慢了整体的作战速度。

何况杨广并无强硬的指挥作战能力，就连早年参加过的那几场征战也不过是纸上谈兵。偏偏就是这么一个毫无将才之人，却要独揽大权。他下令“凡是军队进攻与否，都要及时上报，不可擅自行动”。这样一来，前线大将在作战时屡屡受限，常错失良机；再加上辽东地区交通、气候等条件都不尽如人意，军队后勤无法保障。种种因素导致隋军的百万人马折损近三分之一，损失的军资器械数以万计。

这一次出征最终落得惨败收场。