百里奚本是楚国人，他饱读诗书，才学过人，可是因为家境贫困，一直都找不到机会施展自己的才干。看着百里奚失落的样子，他的妻子提出让他去别的国家求官。

“家里已经穷成这样了，我若是走了，你怎么办？”百里奚不想丢下自己的妻子和孩子。

“你有才能却得不到重用，我不想看你这样。你不用管我们，我会照顾好自己和孩子的。”

于是百里奚从楚国出发，历经了宋国、齐国等地，一直都找不到当官的机会。在齐国的时候，他身无分文，没办法，只好沿街乞讨。在郅(72)地，他遇见了蹇(73)叔，两人一番高谈阔论，结为知己。

蹇叔觉得他很有能力，就把他推荐到虞国做大夫。可是虞国的国君是一个贪财无脑的人，为了得到晋国的宝玉和好马，居然答应让晋国通过自己的领土去攻打虢(74)国。虢国可是虞国的邻国，也是虞国的同盟国。

大臣对虞国国君说了唇亡齿寒(75)的道理，他根本不听，坚持要借道晋国。最后，晋国把虢国灭了，转过头就对付虞国。

虞国被灭后，百里奚当了俘虏。晋国本来打算让百里奚做官的，但是百里奚不愿意，就被当成陪嫁奴隶，在穆姬嫁给秦穆公的时候，陪嫁到了秦国。百里奚哪里愿意当陪嫁奴隶，就在送嫁途中找机会逃回了楚国。

回到楚国，百里奚也没得到重用，倒是他养牛的本事传到了楚成王耳朵里。于是，楚成王就让这位拥有惊世治国才能的奇才给他养牛去了。