八月十四日，苏东坡离开金陵，王益柔（字胜之）同行。
沿江东行，过了长芦（长芦街道，隶属于江苏省南京市六合区）县，望真州（今仪征市，古称真州，江苏省县级市，由扬州市代管）方向而去。
到了真州，州守袁陟（字世弼）将学舍腾出来供苏东坡一行住宿。得知苏东坡到金陵时，老袁就多简劳问，这时候才算见到了苏东坡真人。
在真州，苏东坡本来无意久留此地。直到遇到袁陟，在老袁的鼓动之下，时任江淮发运副使的蒋之奇（字颖叔）又开始为苏东坡在宜兴一带求田问舍，想让东坡先生终老于宜兴水乡。
老朋友滕元发在往湖州任职的路上，听说了苏东坡已到真州，于是就约苏东坡在润州的金山相会，其时许遵（字仲塗）与秦观也到了金山，三人在一起唱和了诗词。
在金山时，苏东坡先是代滕元发上了道湖州谢上表，然后与之商定了要要乞常州居住的想法。早在熙宁七年（1074年），苏东坡在常州宜兴买了一些田，就已有卜居宜兴的想法。
等滕元发到湖州上任后，苏东坡还给老朋友去信，商议在宜兴买田的事。
这时，住持金山寺的了元（佛印）禅师已经庐山返回，东坡又到金山寺与之会晤。
这里面也有一个段子：
佛印是宋代云门宗第五代僧人，法名了元，字觉老，俗姓林，是饶州浮梁（今江西景德镇）人。苏东坡还是一个爱好交朋友的人，虽然他在官场上逃不开被贬的命运，但他生性乐观而豪放的性格，却让他在被贬的旅途中交了不少的朋友。
佛印禅师，便是苏轼众多好友中的一位。
二人交情甚深，交往甚密，其相处方式，可用“最佳损友”来形容。这一士一僧，嬉笑怒骂，相爱相杀。二人常常一起饮酒，游玩，斗法，当然也参禅、打坐、悟道。
有人曾评价佛印“金山寺僧了元，滑稽人也”，由此可见其活泼有趣的性格。
当时的佛印住持金山寺，昔佛印禅师入室次，苏东坡适至。
师曰：“此间无坐处。”
东坡曰：“暂借佛印四大为坐。”
师曰：“山僧有一问，学士道得即请坐，道不得即输玉带。”
东坡欣然请问。
师曰：“四大本空，五阴非有，居士向什么处坐？”东坡遂施带，师答以一衲。
苏东坡于是作偈曰：“病骨难将玉带围，钝根仍落箭锋机。欲教乞食歌姬院，且与云山旧衲衣。
金山寺僧圆宝要归蜀，沈括的侄子沈逵要赴广南任职，苏东坡军作诗为之送行。
苏东坡与客在金山寺饮酒后，作诗数首，先是唱和了秦观，后又赠伊洛间墨师潘谷诗。
潘谷，歙县人，一生制墨，他所制之“松梵”、“狻猊”等被誉为“墨中神品”。就连宋徽宗御藏之极品宝墨“八松烟”（又称八松梵），皆出自潘谷之手。潘谷不但精于制墨，而且善于辨墨，凡墨只要经过他手一摸，便知精粗。
潘谷苏东坡并不认识，但据其行为东坡先生觉得他绝非市井人物。他制的墨不但精妙，而且在定价上也是说一不二，但遇到真正的士人，即使不要钱也会不计多少赠与之。
一日，潘谷忽然将所有别人的欠墨钱券付之一炬，接连饮酒二日，发起狂来，四处浪走以致坠井而死。等到人下到井里去施救时，发现潘谷竟趺坐井底，手尚持数珠也。
后世《墨史》卷中曾记载：潘谷死后，苏东坡曾写诗悼念，其有“一朝入海寻李白，空见人间话墨仙”之句。
到了京口（今镇江），苏家的世交苏颂正服母丧于家，苏东坡为苏母陈夫人作了挽词。
遇到王介（字中甫）之子王允之，有想起了当年因以制策登科者的同年王中甫，不禁与中甫之子相拥而泣。当年王中甫逝去时，苏东坡在密州就已经作诗吊之，这次有次前韵再次作诗吊之，并亲到墓前祭奠。
王介，衢州常山人。生有四子：王沇之、王沔之、王汉之、王涣之。长子王沇之曾师从过王安石。其弟王悆及侄子王沩之，皆登进士第，时有“一门九进士，历朝笏满床”之誉。
王介当年因不满新法，曾上疏谏神宗“原陛下师心勿师人”。王安石获悉后对其更加戒备。因此一度被罢官，闲居判鼓院，后出知湖州，上任时王安石特地为其送行。
就是这样的一个人，被苏东坡一直引为知己而念念不忘。
八月二十六日，以太子少保致仕居乡的赵汴病逝。苏东坡闻讯后，为赵汴的画像作了赞。
东坡先生在京口期间，官妓郑容、高莹二人尝侍宴，苏东坡对二人的印象极佳。两位官妓曾哭求东坡先生助其脱籍从良，东坡先生当时答应了她们，但一直没有下文。
二妓闻知苏东坡将要离开京口时，竟赶到苏东坡的船前再次恳求。苏东坡当场写了一首词交给了二人，让她们持之前往州守许遵（字仲塗），并说许知州见词后便知其意。其词曰：
郑庄好客。
容我尊前先堕帻。
落笔生风。
籍籍声名不负公。
高山白早。
莹骨冰肤那解老。
从此南徐。
良夜清风月满湖。
这是一首藏头诗，苏东坡以“郑容落籍、高莹从良”为句首，委婉地向许遵表达了自己的想法，希望许知州能为二位官妓的落籍从良出了一把力。
从京口到了真州（今仪征市），苏东坡给王荆公去了信。在信中先是说了自己现在想在这一带买田卜居的想法，再就是重点讲了秦观的诗文与特长，向荆公极力举荐了秦太虚。
王荆公接到信后，给苏东坡回简说，自己已看了秦观的诗文，十分的清新妩丽，目前已是“手不能舍”。
今年越国大长公主与驸马都尉张敦要举行成婚大礼，朝廷在京城之南专门建造了法云寺。寺成之后，下诏长芦县的法秀禅师赴京师住持该寺。
苏东坡听到这个消息后，写信给了元禅师，希望他能来长芦一聚。
随即，苏东坡得知弟弟子由被除知安徽绩溪县令。
绩溪因水而得名，据县志记载，“县北有乳溪与徽溪相去一里并流，离而复合，有如绩焉，故名绩溪”。
绩溪是古新安、古歙州、古徽州的重要组成部分，其风光秀丽，文化底蕴厚重，是徽文化的重要发祥地，唐至宋代属歙州，宋宣和三年（1121年），因绩溪有“徽岭、徽溪、大徽村”，改“歙州为徽州”。
弟弟从筠州酒税任移知绩溪这样一个风景秀丽、文化发达的地方，使得苏东坡的心里多少有了一些安慰。
苏东坡从真州又去了常州，然后又转道宜兴。
在宜兴，苏东坡与当地的堂妹夫单锡一起步行去了黄墅村，为该村的欣济桥题写了“晋周孝侯斩蛟之桥”匾额。
该村还有一位叫慕容辉的人，嗜酒好吟，家于城南，被人看做是不务正业。他的居所里却有两株并植如盖的楠树，等到东坡先生来到他家，看到了这一奇观，遂将慕容家的厅堂题名曰：双楠。
在宜兴，苏东坡委托朋友们投状，终于如愿以偿地在当地购得了黄墅村曹家庄曹潜夫的二百余亩田地。
相传，苏东坡曾与单锡到黄墅村步田，还与曹潜夫吃了“买田成交酒”。之后，苏东坡的家人也一直赖此田产以济衣食。
却不料，这桩土地还是给苏东坡带来了大麻烦。曹姓人家在买卖成交后开始反悔，还找苏东坡无理取闹，前后财产争执长达八年时间。后来，苏东坡虽然打赢了官司，但考虑到自己身居高位，息事宁人，苏东坡按原价把土地退还给了曹姓人家。御史黄庆基却凭此以“强买民田”的罪状弹劾苏东坡，这是后话。
“买田阳羡吾将老，从初只为溪山好。来往一虚舟，聊从物外游。”在返回常州宜兴途中，苏东坡写下了这首《菩萨蛮》，表达了他辞官归隐的欢快心情。从此，“买田阳羡”就成为后来许多官吏们辞官退休之时经常引用的风雅用语。
阳羡，即今天的江苏宜兴。
路经金陵（江苏南京），苏东坡与二次罢相后退居金陵的王安石相见，两人留连唱和，苏轼作《次荆公韵四绝》中有：“劝我试求三亩宅，从公已觉十年迟”之语。意思是，王安石劝他在南京买房。十月十二日，苏东坡撰《楚颂帖》：“吾来阳羡，船入荆溪，意思豁然，如惬平生之欲。逝将归老，殆是前缘…”。
苏东坡还是认定阳羡才是他的命中归宿，决心归老阳羡。考虑自己在阳羡买的田产还不足以养家糊口，他让徐得之在常州停留下来，继续为自己代理购买田产。朋友王巩得知苏轼买田的消息，劝他在扬州买房。
苏东坡回信道：近在常置一小庄子，岁可得百石，似可足食。非不知扬州之美，穷猿投林，不暇择木也。看来，苏东坡在常州买田进展还算顺利。
买好田地后，苏东坡乘船离开宜兴，在舟中，他将陶渊明的《杂诗十二首·其四》书写了一遍。“丈夫志四海，我愿不知老。亲戚共一处，子孙还相保。”此刻，苏东坡的心中所想正与陶渊明一致，苏东坡真的认为这次将要终老常州宜兴，过上理想中的生活了。
甚至，苏东坡还说，当他初来阳羡时，船刚入荆溪心情就豁然开朗了，好像是满足了平生的所有欲望。觉得归老于此，大约是前生之缘。
东坡先生天生喜好种植，能亲手嫁接果树，尤其喜爱栽培柑桔。他想既然阳羡就在洞庭之上，那么柑桔的栽培就会非常容易。到时候自己在买一个小园子，种植柑桔三百株。他知道屈原曾作过《桔颂》，自己的桔园若能建成，就再造一座亭子，取名曰：楚颂。