夏侯惇，字元让，为曹操家乡沛国谯县人。曹操父曹嵩为夏侯惇叔父，过继给中常侍曹腾为养子，故夏侯惇与曹操实为堂兄弟。曹操起兵，以夏侯惇为心腹，这是必然之理。夏侯惇确实死心塌地追随曹操，在曹操创业的前期起了中坚作用。

曹操的父亲曹嵩为大宦官中常侍曹腾的养子，后官至太尉。曹嵩原出夏侯氏，为刘邦重臣夏侯婴之后裔。夏侯氏家为当时著名的豪强大族，曹操起兵之初以夏侯氏（曹氏）部曲为基本力量。他们只听命于操而不忠于汉室，又因族大人众，其中不乏英才，故曹操对他们特别重用，并有意识以之掌军，从而形成以曹操为首的曹氏、夏侯氏联盟的军事集团，其重要人物有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹邵、曹洪、曹休、曹真等。他们多担任重要的方面统帅或掌宿卫，比如夏侯惇先后镇许都、淮南，夏侯渊则长期镇关中，曹仁镇荆州，曹休、曹真等典领重兵。夏侯惇为此集团中地位仅次于曹操的重要人物，他为曹魏的兴起立下汗马功劳，起了重大作用。

夏侯惇十四岁才开始“就师学”。他性格刚烈，却十分尊师。一次，有人侮辱其师，夏侯惇即将此人杀死，故青年时已“以烈气闻乡里”。中平六年（189）十二月，曹操在陈留纠合宗族部曲起兵讨伐董卓，夏侯惇与夏侯渊、曹洪等即参加队伍，为裨将，从征伐。曹操时号奋武将军，而以惇为司马。初平元年（190），曹操、夏侯惇、卫兹、曹洪等率军欲西据成皋，在荥阳汴水被董卓将徐荣击溃，损失惨重，兵员锐减。夏侯惇、曹操东至扬州，募兵数千，军方复振。此后，曹操先后击黑山起义军、南匈奴军及青州黄巾军，夏侯惇均作为主要将领参加战争，并且立下大功。

曹操取得兖州后，以夏侯惇为折冲校尉，领东郡太守，镇守兖州的重镇濮阳。兴平元年（194），曹操率大军征讨徐州牧陶谦，不料，陈宫、张邈、许汜、王楷等起兵反叛曹操，东迎吕布入主兖州。时曹操家眷留在鄄城，故吕布首先攻鄄。鄄城兵力薄弱，而“督将大吏”又多与张邈、陈宫通谋，欲叛，在这一紧急情况下，留守鄄城的荀彧、程昱急召夏侯惇援鄄。夏侯惇率兵驰至，击败吕布，入鄄后，当天夜里又杀掉“谋叛者数十人，众乃定”。但是，吕布却乘虚攻入濮阳，取得惇军辎重。当时，兖州各郡县均叛，只有鄄城及范、东阿三城为曹操坚守。曹操回师后，以三城为基地，方夺回兖州。在关系曹操存亡的鄄城保卫战中，夏侯惇立下首功。

此后，曹操与吕布展开了争夺兖州、徐州的长期战争，在作战中，夏侯惇为流矢所中，盲左目。在此期间，夏侯惇先后担任陈留太守、济阴太守，并因功封建武将军、高安乡侯。

夏侯惇为武将，长年征战，但兼任地方官时却能关心人民疾苦，重视发展农业，难能可贵。在陈留太守任上，“天大旱，蝗虫起”，他组织军民“断太寿水”，并“身自负士”，率将士劳动，筑成了著名的太寿陂水利灌溉工程。为提高粮食产量，他还大力提倡耕种水稻，促进了农业的恢复发展，军民生活也得到改善。献帝迁许，夏侯惇任河南尹之要职。曹操与河北袁绍在官渡决战时，又任夏侯惇为大将军，后拒，镇守许都。此期间，荆州刘表派刘备率军袭击曹操后方，已进到离许都百余里的叶县，夏侯惇急率于禁、李典诸军拒之，终于击退刘备军，保住了许都安全。

曹操消灭袁氏势力后，即常驻邺城，以镇河北。夏侯惇因功迁伏波将军，仍镇许都为河南尹，并得以“便宜从事，不拘科制”。建安十二年（207），曹操大封功臣，夏侯惇增封邑一千八百户，并前共二千五百户。建安二十年（215），夏侯惇又率军从曹操攻汉中张鲁，克之而还。

建安二十一年（216），夏侯惇随曹操东征孙权，孙权退走。二十二年三月曹操引军还，留夏侯惇都督曹仁、张辽等二十六军屯居巢（今安徽桐城），以镇淮南，防备孙权。曹操并赐夏侯惇“伎乐名倡”，以示优待。令曰：“魏绛以和戎之功犹受金石之乐，况将军乎。”

时曹操以魏公置官属，“诸将皆受魏官号”。为遮人耳目，夏侯惇名义上仍为汉朝官属，这样他就不能对曹操称臣朝拜。这使尽忠于曹操的夏侯惇耿耿于怀，他多次上书，“自陈不当不臣之礼”，坚决要求授魏官号。后来，曹操封其为魏国之前将军。

建安二十四年（219），关羽围曹仁于樊城，尽歼于禁精锐援军，威震华夏。曹操率军南下，同时令夏侯惇率准南军主力驰援，夏侯惇军与曹操会于摩陂，诸军击败关羽。

此时，曹操对夏侯惇特别亲重，常与同坐一车。惇有事可直接出入曹操卧室，其地位明显高于其他将领。战后，夏侯惇被封前将军，仍统诸军还镇淮南，屯寿春（今安徽寿县），后徙屯召陵（今河南郾城）。

曹操死后，曹丕继位为魏王，任夏侯惇为大将军。数月后，惇病逝。（吴洁生）