程昱，字仲德，东郡东阿（今山东东阿）人。年轻时闲居乡里。黄巾起义时，县丞王度反叛响应，烧毁仓库，县城陷于混乱。县令无能，越城逃走，吏民纷纷出奔。王度见是一座空城，也弃城驻扎在西郊。程昱派人探知，便对县中大姓薛房等人说：“王度没有坚甲利兵，势力不大，反叛闹事，不过是要掳掠财物而已。如今他弃城在外，我们何不回城据守？城墙高厚，多积谷米，找回县令，共同坚守。王度等乌合之众必不能持久。”薛房等人十分赞同这一主张，但是多数吏民担心遭到袭击，不肯回城。程昱便心生一计。他和薛房商定，秘密派人骑马到山上，举旗晃动，薛房等人就大喊“乱贼来了”，百姓必定惊慌逃跑，然后趁机把吏民带回城去。计行果然如此。回城后，他们找到县令，部署守城。王度看到吏民回城，就领人来攻。久攻不下，打算退兵。程昱趁其不备，领兵开门出击，杀得王度落荒而逃。东阿县因此保全。

初平二年（191），兖州刺史刘岱召辟程昱，程昱不愿出仕为官。当时，刘岱与袁绍、公孙瓒结亲，袁绍把他的妻子送到刘岱处居住，公孙瓒也派遣从事范方领骑兵来帮助他。后来，袁绍与公孙瓒发生冲突。公孙瓒击败了袁绍，就遣使告诉刘岱，令他送还袁绍妻子，断绝与袁绍的关系，而且还威胁说，如果刘岱不听从，他就调回骑兵，“将加兵于岱”。刘岱连日召集群下议计，不知如何是好。别驾王彧说：“程昱有谋，能断大事。”于是，刘岱召见程昱，询问计谋。程昱首先分析了袁绍离东阿近而公孙瓒远，认为不应弃近援而求远助，然后指出，公孙瓒不是袁绍的对手，虽然暂时打败了袁绍，然而终将为袁绍所擒获。因此，如果取一时之利而不考虑长远之计，“将军终败”。刘岱于是拒绝了公孙瓒的要求。不久，袁绍果然在界桥打败了公孙瓒。刘岱非常赏识程昱，表他为骑都尉，而程昱称病谢绝了。